دانستنی آلکن ها

[|~Ava~|]

آلکن ها (به انگلیسی: Alkene)، یا الفین ها (به انگلیسی: Olefin) هیدروکربن‌هایی هستند که یک پیوند دوگانه کربن – کربن (C=C) دارند و فرمول کلی آن‌ها به صورت CnH2n می‌باشد.

آلکن‌ها سیر نشده هستند، یعنی می‌توانند هیدروژن بگیرند و سیر شوند. آلکن‌ها :هیدروژن ویک اکسیژن به صورت oH به یکی از کربن‌ها متصل شده‌است.

و آلکن‌ها نقش مهمی از نظر بیولوژیکی ایفا می‌کنند، به‌عنوان مثال اتیلن هورمون گیاهان بود ه که از اسید آمینه متیونین(methionine) ایجاد شده و باعث رسیدن میوه‌ها، بازشدن شکوفه‌ها و گل‌ها و همچنین ریزش برگ‌ها در پاییز می‌شود و به‌دلیل این خاصیت در کشاورزی مورد استفاده قرار می‌گیرد. برای جلوگیری از خ*را*ب شدن میوه‌هایی مانند سیب، گلابی و موز، در حمل و نقل یا انبار، آن‌ها را کمی نارس می‌چینند و قبل از وارد کردن به بازار، تحت تأثیر اتیلن قرار می‌دهند تا رسیده شود.

دیگر ترکیب طبیعی جالبی که در دسته آلکن‌ها جای دارد، [null 3-متیل-۱٬۳-بوتادی‌اِن] یا به اصطلاح ایزوپرن است.

ترپن‌ها (که از ۱ یک چند واحد ایزوپرن تشکیل شده‌اند) به‌صورت مواد بو و طعم دهنده (عصاره نعناع و اُکالیپتوس)، عطرها (رُز، سنبل) و حلال (تورپنتین) به‌کار گرفته می‌شوند.

 

[|~Ava~|]

ساختار شیمیایی آلکن‌ها

اتن (اتیلن) کوچک‌ترین عضو خانوده آلکن‌ها و به فرمول C2H4 می‌باشد که دو اتم هیدروژن کمتر از آلکان هم‌کربن (اتان) دارد و بین دو اتم کربن پیوند دوگانه وجود دارد.

به‌دلیل وجود این پیوند دوگانه، اتیلن ایزومر صورت‌بندی ندارد، یعنی دو نیمه مولکول نمی‌توانند با چرخش حول پیوند دوگانه، صورت‌بندی خود را تغییر دهند.

هرگاه ما چهار اتم هیدروژن و دو اتم کربن sp2 را کنار هم مرتب کنیم، شکلی ایجاد می‌شود که در آن هر اتم کربن در سه پیوند سیگما (σ) شرکت دارد.

برای رسیدن کربن به حالت اکتت، لازم است سومین اوربیتال2p اتم‌های کربن همپوشانی کرده، پیوند جدیدی ایجاد کنند. این پیوند از نظر شکل و انرژی، با پیوند σ متفاوت و به پیوند πموسوم است.

 

[|~Ava~|]

نامگذاری

مانند سایر ترکیب‌های آلی برخی آلکن‌ها هنوز با نام‌های متداولشان شناخته می‌شوند (اتیلن به جای اتن). در نام‌گذاری متداول به‌جای پسوند آن،ane آلکان‌ها از پسوند اِن،ene استفاده می‌شود.

این روش نام‌گذاری بیشتر برای مولکول‌های ساده و کوچک به‌کار می‌رود. سیستم پیچیده‌تری در مورد تعمیم قوانین نام‌گذاری برای مولکول‌های پیچیده‌تر آلکن مورد نیاز است.

 

[|~Ava~|]

برای نام‌گذاری از طریق آیوپاک قواعد زیر بایستی رعایت شوند:

1. بلندترین زنجیر پیوسته را که حاوی پیوند دوگانه کربن-کربن (گروه عاملی) است را به‌عنوان ساختار اصلی انتخاب کرده و به‌جای پسوند آن،ane در آلکان‌ها، پسوند اِن،ene را قرار می‌دهیم.
2. موقعیت پیوند دوگانه را در زنجیر اصلی با شماره‌گذاری طوری مشخص می‌کنیم که کوچک‌ترین عدد به پیوند دوگانه تعلق گیرد.
3. موقعیت گروه‌های آلکیل متصل به زنجیر اصلی را با شماره مشخص می‌کنیم.
4. موقعیت پیوند دوگانه با شماره مشخص می‌شود. درصورتی که بیش از یک پیوند دوگانه وجود داشته باشد از پیشوند دی، تری، تترا و غیره استفاده می‌شود.

۵. حلقه‌های حاوی پیوند دوگانه به‌صورت سیکلوآلکن نام‌گذاری می‌شوند. شماره‌گذاری باید به‌گونه‌ای انجام شود که پیوند دوگانه کربن-کربن بین کربن۱ و کربن۲ قرار گیرد و استخلاف کوچک‌ترین شماره را داشتهباشد.

1. ☆☆درصورتی‌که آلکن به‌صورت استخلاف باشد، به‌صورت آلکنیل نام‌گذاری می‌شود.
2. دیگر قواعد نام‌گذاری مشابه آلکان‌ها می‌باشد.☆☆

 

[|~Ava~|]

ایزومری هندسی در آلکن‌ها

هیدروکربن‌های اشباع به‌علت دارا بود ن پیوندهای یگانه کربن- کربن، در اطراف این پیوندها دارای آزادی چرخش هستند؛ بنابراین آلکان‌ها می‌توانند ایزومرهای کانفورماسیونی مختلفی داشته باشند، اما چرخش کامل حول C=C امکان‌پذیر نیست.

مگر با شکسته شدن پیوند بین دو اتم کربن که این امر باعث پیدایش ایزومرهای هندسی در آلکن‌ها شده‌است زیرا، در نتیجه آزادی چرخش حول پیوند C=C وجود ندارد (این وضعیت مشابه نام‌گذاری در سیکلوآلکان‌های دو استخلافی است) که این ایزومرهای هندسی را ایزومرهای سیس و ترانس گویند.

اگر دو گروه متصل به کربن‌های حامل پیوند دوگانه در یک طرف این پیوند قرار گیرند آن را ایزومر سیس و اگر در طرفین (در دو طرف) پیوند دوگانه قرار گیرند آن را ایزومر ترانس گویند. ایزومرهای سیس و ترانس فقط در مورد ترکیب‌های دو استخلافی به‌کار می‌رود.

 

[|~Ava~|]

اگر سه یا چند استخلاف به پیوند دوگانه کربن-کربن متصل باشد نمی‌توان از سیس و ترانس استفاده کرد، بنابراین روش متفاوتی برای نام‌گذاری این دسته از ترکیب‌ها توسط آیوپاک ارائه شده‌است. برای این نوع ترکیب‌ها نام‌گذاری Z و E مورد استفاده قرار می‌گیرد. در نام‌گذاری به این طریق از یک سری قواعد یا قرارداد استفاده می‌شود و حق تقدم گروه‌های متصل به کربن‌های حامل پیوند دوگانه مشخص می‌گردد.

بر طبق قرارداد اگر گروه‌های با حق تقدم بالاتر در یک طرف پیوند دوگانه قرار داشته باشند آن را ایزومر Z (از کلمه آلمانیZusammen به‌معنای با همدیگر) و در صورتی که گروه‌های با حق تقدم بالا در دو طرف پیوند دوگانه قرار بگیرند آن را ایزومر E (از کلمه آلمانیEntegegen به‌معنای مخالف) می‌نامند. شکل ۶–۵ نام‌گذاری Z و E را نشان می‌دهد. برای تعیین حق تقدم قواعد زیر مورد استفاده قرار می‌گیرند.

 

[|~Ava~|]

خواص فیزیکی آلکن‌ها

بسیاری از خواص فیزیکی آلکن‌ها مشابه خواص فیزیکی آلکان‌ها می‌باشد. آلکن‌ها در حلال‌های غیرقطبی مانند اتر، کلروفرم و دی‌کلرومتان محلول ولی در آب نامحلول می‌باشند و سبک‌تر از آب هستند. نقطه جوش آلکن‌ها بسیار نزدیک به آلکان‌هاست و با افزایش تعداد کربن افزایش می‌یابد. به‌جز آلکن‌های کوچک، نقطه‌جوش آلکن‌ها به‌ازای افزایش یک اتم کربن بین ۲۰ تا ۳۰ درجه سانتی‌گراد افزایش می‌یابد. همانند آلکان‌ها، شاخه‌دار شدن آلکن‌ها موجب کاهش نقطه‌جوش می‌شود. آلکن‌های تا پنج اتم کربن در دمای محیط به‌صورت گ*از هستند و با افزایش وزن مولکولی مایع می‌شوند. آلکن‌ها اندکی قطبی‌تر از آلکان‌ها هستند.

این تغییر قطبیت بعلت تغییر هیبریداسیون است. آلکن‌ها قطبیت کمی دارند. چون الکترون‌های پیوند π انعطاف‌پذیری بیشتری دارند، گشتاور دوقطبی آلکن‌ها بزرگ‌تر از آلکان‌هاست. این قطبیت به آرایش هندسی آن‌ها مربوط می‌شود.

همچنین ایزومرهای هندسی سیس از ترانس قطبی‌ترند، به‌همین علت نقطه‌جوش ایزومرهای سیس از ترانس بیشتر است، اما به‌علت تقارن کمتر ایزومرهای سیس به‌خوبی در شبکه بلور جای نمی‌گیرند و معمولاً دمای ذوب پایین‌تری دارند.